К американскому актёру Джошу Холлоуэю слава пришла не сразу и непросто. Уже став актёром, он, несмотря на свою привлекательность, не имел успеха на кастингах и уже собирался развязаться с кино: нашёл для себя подходящий бизнес, обзавёлся лицензией. Однако, как раз в этот момент ему и предложили роль Сойера в сериале «Остаться в живых, который почти сразу же стал культовым. Слава и достаток, которые буквально свалились на актёра, были очень впечатляющими, но первое, что он сделал после выхода в прокат начального сезона киноленты, это женился. Женой Джоша Холлоуэя стала его подруга Йессика Кумала.
Они познакомились, когда Йессика обратила внимание на красивого рослого парня в одном из баров и взяла у него номер мобильного телефона. Эта случайная встреча перешла в долгую привязанность. Джош вспоминал, что его очень недолго мучили мысли о вольной роскошной жизни, когда стало ясно, что сериал стал его трамплином к успеху. Он понял, «что предельно близкий человек, с которым можно поделиться всем, который принимает тебя таким, какой ты есть, – это одно из обязательных условий комфортной, счастливой жизни» и без колебаний зарегистрировал свой брак с подругой – индонезийкой в 2004 году. Молодые супруги начали стали мечтать о ребёнке, но им долго не везло. Первенец Джоша и Йессики появился только спустя 5 лет после свадьбы – в 2009 году.
Это была девочка, которую назвали Явой Кумалой. Счастливые родители не отходили от дочери ни на шаг, и Йессика сразу же наотрез отказалась доверить своё сокровище няне. Она сама выполняла всё необходимое по уходу за ребёнком и сама хлопотала по дому, а Джош оказался неплохим помощником. Он с готовностью ездил в магазины, посещал химчистку и стерилизовал бутылочки. Актёр очень неохотно расстался со своей семьёй, когда отправился на съёмки последнего сезона сериала и, находя свободное время, рвался к своей семье. В дочери его умиляло всё: то, что она не такая беспокойная, каким в младенчестве, по рассказам родителей, был он, её умение переворачиваться со спинки на животик в 5 месяцев и смеяться в ответ на папины попытки учить её чтению.
Близкие семьи Холлоуэя говорят о его браке как о гармоничном и удачном союзе, полном любви и взаимопонимания. Несмотря на то, что красавец-актёр резко пошёл в гору, он трепетно и нежно относится к жене, которая, по оценкам публики, не блещет особой привлекательностью. Джош, не однажды упоминаемый в различных рейтингах как один из самых красивых и сексуальных мужчин мира, внесён и в списки типа «Самые некрасивые жёны знаменитых мужчин» вместе с Писом Броснаном, Винсентом Пересом, Мэттью Фоксом и другими. Кажется, его это не беспокоит. Холлоуэй в одном из интервью признался, что его привлекают красивые женщины, но дальше флирта с ними он никогда не зайдёт, потому что не хочет рисковать своим семейным счастьем и его жена это прекрасно знает.
В 2014 году у Холлоуэев родился второй ребёнок – сын, который получил имя Хантер Ли. Об этом ребёнке публика узнала только спустя некоторое время после его появления на свет. Таково было желание Йессики, так же как и решение не рассказывать о поле будущего младенца. Счастье, которое принёсло появление Хантера Ли его родителям, сравнимо только с рождением их дочери. Актёр свято соблюдает одно из условий благополучной семейной жизни: «Любовь не только чувство, но и действие. Ее надо питать, иначе она умрет». Поэтому он никогда не забывает оказывать знаки внимания своей супруге. Спустя много лет после их бракосочетания, он продолжает делать Йессике сюрпризы, дарить цветы и устраивать романтические ужины.
Неизвестно, чем занималась жена Джоша Холлоуэя раньше, но став женой и матерью, она посвятила себя дому и воспитанию детей. Во время съёмок супруга в сериале, она жила в Оаху, на Гавайских островах. Теперь вся семья прочно обосновалась в Лос-Анджелесе и их жизнь хорошо обеспечена: Джош продолжает пользоваться интересом режиссёров и регулярно снимается в различных проектах. Он – любимец рекламщиков и часто получает предложения от разных фирм. В марте 2007 года Холлоуэй, с его великолепным тренированным телом, стал «лицом» парфюма «Cool Water» от «Davidoff». В этой семье есть всё, чтобы радоваться жизни и друг другу.