Когда первый, почти любительский фильм Кевина Смита «Клерки», снятый на ограниченные средства и с его друзьями в роли актёров, собрал в прокате свыше 3 млн. долларов и получил 2 приза Каннского кинофестиваля, стало ясно, что его интерес к кино был не случайным, а все старания стать режиссёром, оправдались. Теперь Смит известный в США постановщик фильмов, создавший в кино особую «Вселенную View Askew», отличный комедийный актёр и создатель собственной кинокомпании «View Askew Productions», а также – автор известных комиксов. Популярность фильмов о двух харизматичных персонах: Джее и Молчуне Бобе стала причиной встречи с ним будущей жены Кевина Смита – журналистки Дженнифер Швальбах.
Они познакомились в 1997 году, после выхода комедии Смита «В погоне за Эми». Дженнифер брала у Кевина интервью и они, по всей вероятности, понравились друг другу, потому что поженились уже через год. Супруга Смита тоже из штата Нью-Джерси, как и Кевин, который любит родные места, судя по его фильмам. Только в двух, из созданных этим режиссёром шестнадцати фильмов, действие не снималось в любимом штате.
Дженнифер начала карьеру журналистки задолго до замужества, ещё в начале 90-х годов и сумела достичь определённых успехов в своей работе. После замужества она дебютировала в одном из фильмов своего супруга, сыграв роль Мисси в комедии «Джей и Молчаливый Боб наносят ответный удар» в 2001 году. Затем её кинокарьера продолжилась и она приняла участие в съёмках 13 фильмов и сериалов, причём в 11 из них – как актриса. Кроме этого у неё были ещё режиссёрские и продюсерские работы, с которыми Дженнифер отлично справилась. Наиболее известная её роль – Сюзан в фильме мужа «девушка из Джерси» 2004 года.
В 1999 году у семейной пары Кевин-Дженнифер Смитов родилась дочь. По настоянию отца, девочка получила имя суперзлодейки из комиксов о Бэтмене – Харли Квинн. Любовь Кевина к комиксам вылилась в написанную им, целую серию произведений этого жанра по мотивам собственных фильмов. Кевин имеет за них награду в номинации «Прорыв года» и открыл семейный магазин комиксов «Секретный притон Джея и Молчаливого Боба».
Кевин Смит — один из немногих кинодеятелей, который находит время для активного общения со своими фанатами. Он регулярно связывается с ними в Сети на своём блоге, а также проводит собственный фестиваль «Vulgarthon» в родном городе Рэд Бренк, штата Нью-Джерси. Дженнифер очень часто вместе с ним присутствует на этом мероприятии. Гостями фестиваля бывали актёры, снимавшиеся в фильмах Смита Бен Аффлек, Джейсон Мьюз, Брайан О’Халлоран, Джейсон Ли и другие.
Среди близких друзей Кевина – его любимые актёры Мэтт Деймон и Бен Аффлек, бывший однокурсник Скотт Мозье, ставший вдобавок к дружбе, ещё и сопродюсером Смита, и его партнёром в фильмах. Они отзываются о своём друге и жене Кевина Смита – Дженнифе, как о дружной, крепко спаянной паре, чьи интересы всегда близки паре, не только в семейных, но и творческих отношениях.