Солдат Иван Бровкин был одним из самых любимых киногероев у зрителей 50-х годов ХХ века. Актёру, воплотившему этот образ на экране, мешками несли письма из всех уголков страны. Причём зачастую обращены они были не к актёру, сыгравшему роль, а самому Ивану – безмятежному солдатику, пытающемуся изо всех сил бороться со своей «непутёвостью». Среди такой колоссальной популярности трудно было не растеряться, не дать простым человеческим слабостям поглотить себя. И актёр не устоял: он поддался и радостям женского очарования, и коварству дружеских застолий. Вторая жена Леонида Харитонова назвала эти его слабости причиной развода.
Харитонов, даже в те строгие времена, когда за актёрами бдительно приглядывали вышестоящие инстанции, был женат три раза. Его первой женой, ещё в годы учёбы в театре-студии МХАТ, стала сокурсница Светлана Сорокина. Молодым супругам хватило 3 года для того чтобы понять: образцовой семейной пары из них не получится. Они расстались и Светлана оставила себе фамилию мужа.
В 1956 году, во время съёмок комедии «Улица полна неожиданностей», Харитонов встретился со студенткой ГИТИСа Джеммой Осмоловской, игравшей в фильме Олю. Девушка, влюбившаяся в знаменитого актёра, сразу согласилась стать его женой. Леонид в это время уже самозабвенно пожинал плоды своей популярности. Обладающий чересчур мягким характером, он поначалу не мог отказаться от приглашений друзей и поклонников расслабиться в тёплой компании, но втянувшись, стал сам искать подобных развлечений.
Харитонов, не имея ни особой красоты, ни мужской стати, подкупал женщин своей неотразимой харизмой: начиная говорить, он мог понравиться кому угодно. Его увлечение алкоголем стало создавать проблемы в театре МХАТ, где он работал и это не понравилось директору, имевшему конфиденциальный разговор с Джеммой, потом была долгая беседа с актрисой Аллой Тарасовой. Джемма решилась и определила мужа на специальное лечение в диспансер. Этого ей так и не смогла простить мать Леонида, правда, он сам промолчал. Потерпел – и запил снова.
Когда у супружеской четы родился сын Алексей, его маме пришлось посвятить ребёнку 2 года жизни. Она всё своё время проводила дома. Леонид завёл себе подругу – студентку с курса, который вёл в Школе-студии МХАТ. Ситуация оказалась неприглядной: Джемма с маленьким сыном на руках не знает, как ей готовиться к защите диплома и выпускным экзаменам, а у её мужа – роман с молоденькой девушкой. Узнав обо всём, она настояла на разводе. Квартира, в очереди на которую стояла семья Харитонова, досталась ему и его новой супруге – актрисе Евгении Гибовой. Джемма с ребёнком остались в коммуналке.
Третья жена Леонида Харитонова стала последней. Он умер в 1987 году от третьего за несколько лет инсульта в возрасте 57 лет. Памятник на его могиле Ваганьковского кладбища в Москве поставлен на средства друзей и почитателей: у жены не оказалось на это денег. Сын Харитонова вырос без отца хорошим человеком, стал программистом и имеет собственную фирму. У него есть дочь Катя – вечная радость и счастье своей бабушки.