Легендарный американский певец Боб Дилан, признанный рейтингом журнала «Rolling Stone» вторым по значимости после «Битлз» исполнителем в истории современной музыки – многосторонняя и богатая в духовном отношении личность. Он музыкант, исполняющий свои песни, писатель, художник и киноактёр. Невероятная популярность Дилана, ставшего в 1016 году лауреатом Нобелевской премии по литературе, в течение многих лет всегда подогревала чувства армии почитателей и поклонников его таланта. Окружённый влюблёнными в него женщинами, певец сам оказался влюбчивым и предприимчивым ловеласом в жизни и быть женой Боба Дилана оказалось тяжёлой задачей .
Любовь всегда сопутствовала Бобу в жизни и творчестве: благодаря нежным чувствам к какой-то из своих женщин, Дилан создавал свои лучшие песни, прославившие его на весь мир. Первой детской любви — актрисе Бриджит Бардо он посвятил в 12 лет свою самую первую песню. Позже, увлекающийся и часто страдающий от этого юноша решил стать настоящим донжуаном и сердцеедом, чтобы соответствовать имиджу великого артиста, каким собирался стать. Почти каждая его любовная связь дарила слушателям новые песни, а романов у молодого привлекательного и талантливого парня хватало с избытком.
В 1965 году Боб понял, что, несмотря на все свои амурные истории, по-настоящему хочет связать свою жизнь с красавицей-моделью Сарой Лоундс. Эта девушка стала его избранницей и в 1965 году 24-летний Дилан женился на «грустноглазой леди», как он её называл. Сара, несмотря на опыт работы театральной актрисы, фотомодели и даже «зайчика «Плейбоя», оказалась совершенно не публичным человеком: она изредка появлялась с мужем на светских мероприятиях и никогда – на шумных вечеринках. Домоседка и примерная хозяйка, она с удовольствием занималась домашним хозяйством и воспитанием детей.
Первым ребёнком в их семье была дочь от первого брака Сары – Мария Дилан, 1961 года рождения. В январе 1966 года родился Джесси Байрон Дилан. Через год с небольшим на свет появилась Анна Ли Дилан, а потом, ещё по ребёнку каждый год — Сэмюэль Аврааам и Якоб Люк Диланы. Отец, очень любивший жену и детей, старался проводить с ними как можно больше времени, но это не всегда удавалось. В 1977 году избалованному славой и женским вниманием Бобу стало ясно, что у них с женой не осталось общих тем для разговоров и точек соприкосновения. Они развелись.
После расставания с Сарой, Боб Дилан бросился в любовные приключения без разбора и ни с одной из своих подружек не оставался надолго. Его случайными любовницами становились коллеги, поклонницы, знакомые и чуть ли не первые встречные. Позже он, по секрету от всех, заключил в 1986 году брак со своей темнокожей бэк-вокалисткой Кэролин Дэнис, у которой была от него 6-месячная дочь Дэзире – Габриэль. Сведения об этом браке и ребёнке хранились в величайшей тайне, так же как и развод, состоявшийся в 1992 году. О второй жене и шестой дочери Боба Дилана стало известно только в 2001 году, после публикации его биографии.